sexta-feira, 15 de junho de 2012

Molécula do dia: Capsaicina

Faz tempo que eu não escrevo um post para essa seção do blog, então hoje eu resolvi tirar a poeira e falar sobre uma molécula interessante e sobre algumas curiosidades acerca dela.

A capsaicina é o principal componente das pimentas, é um composto incolorm inodoro e insípido.

Sua fórmula molecular é (CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3).

Sua fórmula estrutural plana é 

A forma espacial do confôrmero estável da capsaicina pode ser representada por:

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O nome IUPAC é 8-Metil-N-vanillil-trans-6-nonanamida.

Também atende pelos nomes de (E)-N-(4-Hidróxi-3-metóxibenzil)-8-metilnon-6-anamida, trans-8-Metil-N-vanillilnon-6-anamida, (E)-Capsaicin,CPS ou simplesmente C.

A capsaicina é irritante para os mamíferos, incluíndo estes que andam sobre duas patas e se chamam de humanos. 

Ela produz uma sensação de queima nos tecidos com os quais entra em contato. 

Ela é, na verdade, o ápice de uma série de compostos chamados de capsaicinoides e que são metabólitos secundários produzidos por pimentas chilli, provavelmente como defensivos naturais contra certos herbívoros e fungos.

A capsaicina pura é hidrofóbica (odeia água), é incolor, sem odor e tem aspecto cristalino ou até de cera. 

Isso significa que se você comeu um pouco de pimenta ardida não adianta muito tomar água. Você precisa ingerir algo que dilua a capsaicina, como óleo, azeite ou até mesmo leite.

O composto foi extraído pela primeira vez em 1815 por Christian Friedrich Bucholz.

Em 1930 ela foi sintetizada em laboratório por E. Spath e S. F. Darling.

Em 1873, o farmacologista Alemão Rudolf Buchheim, seguido pelo Dr húngaro Endre Hőgyes (1878), descobriram que a sensação de queimação era produzida quandoa substância entrava em contato com as membranas mucosas e aumentava a secreção de suco gástrico. 

Além dos seus óbvios usos culinários (tem louco pra tudo), ela tem aplicações médicas.

Ela é usada em cremes contra dores musculares, neurálgicas, artríticas e dores nas costas. Existem cremes para tratamento da psoríase que usam a capsaicina como componete ativo.

Também é vendida na forma de bandagens para aplicação direta no local dolorido.

Alguns estudos afirmam que, por elevar a temperatura corporal por algum tempo, a capsaicina pode ser usada para regular níveis de açúcar no sangue e, por isso, pode ser usada em tratamentos contra o diabetes e também contra a obesidade.

fonte

 CURIOSIDADE

A escala Scoville

Em 1912, enquanto trabalhava para uma farmacêutica, o farmacologista e químico Wilbur Scoville desenvolveu um método para medir o "grau de calor" das pimentas.

Este teste é chamado de Teste Organoléptico de Scoville ou Procedimento de Diluição e Prova.

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Um extrato alcoólico do óleo de capsaicina obtido de uma medida de pimenta seca é adicionado incrementalmente a uma solução aquosa de açúcar até que o "calor" provocado pela ingestão dessa solução não seja mais detectado por um grupo de pelo menos cinco provadores humanos (coitados).

O grau de diluição dá uma medida na escala Scoville.

Um simples pimentão possui um valor de zero na escala, pois não possui capsaicina detectável por humanos.

As pimentas chilli, por sua vez, tem um valor na escala que equivale a 200.000 ou mais, indicando que seus extratos precisam ser diluídos 200,000  vezes antes da capsaicina presente se tornar indetectável.

O grande problema nesse método é que ele se baseia em impressões humanas e, portanto, é muito impreciso e subjetivo.

Cada testador (coitado), só pode provar uma amostra por sessão.

A capsaicina quando pura equivale a 15 milhões de unidades Scoville!!!!!! Ou seja, precisa ser diluída 15.000.000 de vezes para poder se tornar indetectável.

Se você beber uma simples xícara de capsaicina pura, terá que tomar 15.000.000 de xicaras de água para não morrer de queimadura, hehehehe.

fonte

Veja uma imagem bem ilustrativa que mostra o poder relativo das pimentas.

Chilitemp

Então tá, fica aí a minha dica "quente" de molécula do dia!

E na próxima vez que você provar uma pimenta um pouco mais ardida e tiver que soltar uma lágrima máscula pelo canto do olho, apenas diga com firmeza:

"Não estou chorando por causa da pimenta, é que estou com saudades da minha terra natal!"

Uma boa sexta-feira a todos!

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